Hlavná železničná trať viedla vďaka neochote predstaviteľov mesta mimo mesta Kežmarok. Aj tak bola pred 1. svetovou vojnou na terasovom návrší za riekou Poprad postavená honosná budova železničnej stanice, najmodernejšia stavba svojho druhu vo vtedajšom Hornom Uhorsku. Stavba je tvorená centrálnou budovou vestibulu, z ktorej vybiehajú do dvoch strán krídla ukončené vyvýšenými prístavbami.
Budova železničnej stanice stojí na Michalskom návrší. Posledné archeologické výskumy ukazujú, že neďaleko stála od 11. storočia jedna z prvých slovanských osád, ktorá dala neskôr vzniknúť mestu Kežmarok. Osada mala charakter hraničnej pevnosti strážiacej veľkú obchodnú cestu spájajúcu Orient so severom Európy. Rozkladala sa v blízkosti kostola Sv. Michala, ktorého základy boli odkryté archeológmi len pred niekoľkými rokmi.
