Program osláv otvorili v piatok dopoludnia študenti kežmarských škôl, ktorí v uličke mladých umelcov prezentovali svoju zručnosť v kreslení, hudbe, speve, ale aj vo viacerých druhoch remesiel. Zážitkom pre obyvateľov i návštevníkov Kežmarku bol sprievod mestom, v ktorom domáci v dobových kostýmoch pripomenuli históriu svojho mesta od jeho vzniku až po súčasnosť. Nasledujúci kultúrny program na javisku pri radnici vyvrcholil krájaním narodeninových toriet, na ktorých si pochutnali viacerí Kežmarčania prítomní na oslavách, a koncertom speváka Tomáša Bezdedu. Na záver prvého dňa si ešte mohli diváci pozrieť premiéru nového dokumentárneho filmu o Kežmarku.
Piatkové dopoludnie patrilo športovcom, ktorí zorganizovali beh mestom, popoludní sa kežmarskí umelci a športovci prezentovali na pódiu. Večer boli hlavnými hviezdami členovia folklórneho súboru Magura, ktorí si profilovým programom pripomenuli 55. výročie svojho vzniku a zároveň uviedli do života nové cédečko s goralskou muzikou. Dvojdňové hlavné oslavy výročia ukončila efektná ohňová a laserová šou a diskotéka, no podujatia venované 740. výročiu udelenia mestských práv pokračujú aj v ďalších dňoch a definitívne vyvrcholia v utorok 20. októbra slávnostným zasadnutím mestského zastupiteľstva.
